Desmond se estrelló en la Isla durante una regata en solitario alrededor del mundo. La International Open Ocean Racing Association es la patrocinadora de la carrera; Desmond la llamaba "La Carrera de Charles Widmore". ("Live Together, Die Alone - Part 1")
Desmond mostró a Libby el libro que anunciaba la carrera cuando se conocieron. En el reverso del libro hay una fotografía de Charles Widmore con la etiqueta "Industrial - Filántropo".
Hay una nueva página web creada por fans que se pone al día sobre la regata: Carrera Widmore Alrededor del Mundo.
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